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La casa del Pastor se encontraba situada en el numero 21 de la calle de Segovia y estaba, haciendo esquina con la Cuesta de los Caños Viejos. En la actualidad se ubica casi debajo del Viaducto de Segovia. Durante algún tiempo fue sede del Ayuntamiento trashumante de Madrid y Toledo, y en ella se celebró la primera reunión del Ayuntamiento de la Villa. La casa, estuvo habitada hasta los años cincuenta del siglo veinte, pero en 1980 sólo quedaban alguna de sus fachadas en pie y aunque se creó la Coordinadora de Defensa del Patrimonio Histórico de la Casa del Pastor, que lucho por reconstruirla con fines turísticos, finalmente en el año 1988 se derribó y se construyó un nuevo edificio. Conservando un muro de la casa que cuenta con uno de los escudos pétreos más antiguos de Madrid con todos sus postizos legendarios, el único emblema que queda del que fuera primer Ayuntamiento de Madrid y Toledo.
La casa perteneció a don José, un clérigo cuya pasión era cuidar de los enfermos y en su dedicación a los mismos resulto contagiado de la peste y por este motivo en poco tiempo falleció. Conocedor de su suerte, repartió sus bienes entre los pobres y solicitó un escribano para hacer testamento. Al morir, descubrieron que su última voluntad en el testamento que decía: “Es mi firme voluntad que herede la casa la primera persona que en el amanecer siguiente a mi muerte, entre en la Villa, por la Puerta de la Vega”.
Al amanecer del día siguiente un pastor con su rebaño fue el primero en pasar por allí, por lo que los alguaciles le pidieron que les acompañara. El pastor, anonadado por la situación, decidió seguirles hasta la casa, y allí supo lo que se había dejado escrito y lógicamente aceptó.
La leyenda atribuye el caprichoso destino hizo que este mismo hombre fuera el que cobijó a don José tiempo atrás, cuando éste tuvo algún malentendido con la Inquisición.
Otra leyenda señala que aquella casa siempre perteneció a un pastor que tenía íntimas relaciones con María Luisa de Parma, consorte del rey Carlos IV.
Como anécdota debemos mencionar que en el año 2006 fue dañado parcialmente ya que una contrata del Ayuntamiento decidió taladrar en él unos agujeros para colgar una farola, farola que en la actualidad esta retirada pero quedan como testigos mudos de lo sucedido los agujeros realizados en los sillares del muro.
